George Michael - Heal the Pain
O segundo disco Listen Without Prejudice Vol. 1 lançado em 1990 pela Sony Music confirma o bom momento de George Michael que traz, além da nova versão de "Freedom!" que teve seu clipe oficial recheado de modelos famosas, composições mais elaboradas como "Heal the Pain", "Cowboys and Angels" e uma regravação dos Rolling Stones com "You Can't Always Get What You Want".
Apesar da boa receptividade junto ao público e aclamado pela crítica, o disco teve poucas vendagens devido a um conflito envolvendo o cantor com sua gravadora Sony por falhar em sua divulgação comercial. Este embate gerou um longo processo judicial que terminou em 1993 dando causa favorável à gravadora e deixando George profundamente magoado e insatisfeito.
Em abril de 1992, ele participa do concerto em tributo a Freddie Mercury (que faleceu em 1991) ao lado de Lisa Stansfield com os membros do grupo Queen, no estádio de Wembley em Londres, na Inglaterra. Deste show originou o disco George Michael - Five Live, lançado no ano seguinte.
Em 1994, George Michael realiza um show no auditório da MTV Europe Music Awards apresentando sua nova canção "Jesus To a Child" dedicada ao seu amigo íntimo e designer brasileiro Anselmo Feleppa que conheceu em sua passagem no Brasil durante apresentação no Rock In Rio 2 em 1991 e morreu dois anos depois. A música entra no terceiro disco Older que é lançado em 1996, pela DreamWorks Records.
Dois anos depois, lança sua primeira coletânea Ladies and Gentlemen: The Best of George Michael em cd duplo e em dvd, reunindo grandes sucessos de sua carreira e singles que ficaram de fora de sua discografia oficial. E é neste período que o cantor, ao tentar dar uma cantada em policial em um banheiro público, foi preso pelo mesmo e surgiram boatos em torno da sua orientação sexual até que resolveu assumir sua homossexualidade. Em 1999, George grava Songs from the Last Century, um cd com músicas de outros artistas.
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